В далёком 1953 году Хью Хефнер бросил работу в рекламном отделе журнала Esquire и задумал сделать свой журнал для мужчин. Различными способами он собрал $10 тыс., за символическую сумму выкупил эротические фотографии Мэрилин Монро и выпустил первый номер Playboy тиражом в 70 тысяч экземпляров. Примечательно что, несмотря на вложения, Хью был скептично настроен и поэтому даже не стал нумеровать первый выпуск. Однако ситуация сложилась очень хорошо и в итоге Playboy стал культовым изданием, а Хефнер впоследствии расширил сферу производства контента для мужчин, основав Playboy Enterprises — ныне огромную медиакомпанию. За всё время существования журнала на его обложках побывало множество знаменитостей: Элизабет Тейлор, Синди Кроуфорд, Памела Андерсон и другие. Так же в Playboy можно было найти интересные статьи и информацию про знаменитых писателей, включая Владимира Набокова и Маргарет Этвуд.
Режиссёр, сценарист и продюсер Брэтт Рэтнер ещё в 2007 году загорелся идеей создания биографического фильма про Хью Хефнера. Он попытался запустить производственный процесс на своей компании RatPac Entertainment, но в итоге не сложилось и срок действия прав на фильм закончился. В итоге их перекупил продюсер Джерри Вайнтрауб («Мир Дикого Запада»). Когда в 2015 году Вайнтрауб умер, права вновь оказались в руках Рэтнера. Теперь он твёрдо решил во что бы то ни стало реализовать проект. «Я хочу сделать потрясающую картину, что станет одним из самых обсуждаемых проектов года», — заявил режиссёр.
Брэтт Рэтнер и Джаред Лето — давние друзья, поэтому актёр сам проявил инициативу и попросился на главную роль в фильме. «Для меня это очень интересная роль. Я хочу понять Хефнера, хочу воплотиться в него», — признался Лето. В апреле Рэнтер пригласил актёра в особняк Playboy, дабы Лето изучил владельца, империи которого будет играть. Но, к сожалению, на тот момент дед страдал от проблем со здоровьем и поэтому ни с какими актёрами беседовать не желал. А 27 сентября Хью умер в возрасте 92 лет. Рэтнер опечален этим, но считает, что можно выкрутиться из ситуации другими способами: «Есть множество видеозаписей с ним, так что Джареду есть откуда почерпнуть информацию».
Примечательно, что Брэтт намерен не только фильм про Хефнера снять, но и запустить ток-шоу Playboy After Dark, которое в 1960-х вёл владелец журнала.
